De oorlog breekt uit op 10 mei 1940. Binnen de Gemeente Diever worden geen gevechten gevoerd. Wel ontstaat schade door o.a. het opblazen van de bruggen over de Drentse Hoofdvaart, de Geeuwenbrug, de Dieverbrug, de Oldendieverbrug en de Wittelterbrug.  Na capitulatie blijken er wel enige inwoners van de gemeente Diever gewond, waarvan één ernstig, te zijn geraakt in de strijd elders in het land. Zij herstellen gelukkig allen. 

Het eerste dodelijke slachtoffer van Diever valt op woensdag 21 oktober 1942, helaas ook nog door geallieerd vuur. Bij een aanval van geallieerde vliegtuigen werd het werkkamp in Oude-Willem gemitrailleerd. Hierbij werd de 16-jarige Gerrit Kuiper, werkzaam als kampknecht aldaar, dodelijk gewond en stierf ter plaatse.

In de loop van de bezettingstijd werd steeds meer een beroep op het Nederlandse volk gedaan om zich in te zetten voor de Duitse zaak, zoals dienst nemen in het Duitse leger en het leveren van mankracht in de Duitse Industrie. Toen hiervoor te weinig respons kwam werden hele mannelijke bevolkingsgroepen verplicht zich te melden voor de arbeid in Duitsland. Ook veel Dievernaren moesten gaan werken in Duitsland waarbij twee slachtoffers vielen te betreuren,

namelijk:

Jan Booiman, overleden op 29 juli 1943 te Warnemünde; 
Abraham Oostra, overleden op 26 september 1944 te Osnabrück.

Velen weigerden te werken in Duitsland en moesten onderduiken, waar door het aantal onderduikers enorm toenam. Onderduikers verloren hun recht op voedselbonnen. Om toch aan de benodigde bonnen te komen werden overvallen gepleegd op distributiekantoren. Hiermee is één van de redenen genoemd waarom het verzet in de vorm van de Knokploegen zo medio 1943 enorm toenam. Zo ook in Diever waar onderduikers in het bekende onderduikershol "De Wigwam" te Berkenheuvel al snel in het verzetterecht kwam en daarbij veel samenwerkte met de KP-Meppel. Men heeft veel nuttig werk gedaan waaronder 2 keer een overval op het gemeentehuis te Diever, waarbij naast bonkaarten en blanco persoonsbewijzen, ook het bevolkingsregister en het archief register verdwenen. Verder heeft men gevangen mensen bevrijd, veel onderduikers geholpen en getransporteerd en ook heeft men geallieerde vliegtuigbemanning opgevangen en getransporteerd. Het voert op dit moment te ver alles te noemen. Helaas kostten deze ondergrondse activiteiten ook slachtoffers. Naar aanleiding van de tweede overval op het gemeentehuis te Diever, werd in Sappemeer op 15 juli 1944 de ondergedoken 1e ambtenaar ter secretarie van de gemeente Diever, Thils Gerhardus Drupsteen, gearresteerd, en na enkele verschrikkelijke verhoren op 18 augustus te Vught gefusilleerd.

Op 22 november, tegen de dageraad, verscheen plotseling een grote groep Duitsers in Diever. Eén groep arresteerde mensen in Diever en Dwingeloo terwijl de andere groep feilloos naar het onderduikershol reed om de daar verblijvende mensen te arresteren. Op de 27e was men terug en arresteerde mensen in Wapse en Dwingeloo. Van de totaal dertien arrestanten wist slechts één, Gerrit Temminqh, de concentratiekampen te overleven.

Zij die hun leven lieten zijn:

Johannes Bosscher uit Diever, 14 maart 1945 te Neuengamme.
Jannes Dolfing uit Dwingeloo, 3 mei 1945 te Lübeckerbocht.
Jan Eqqink uit Wapse, 28 april 1945 te Neuengamme.
Roelof Eqqink uit Wapse, 30 april 1945 te Neuengamme.
Thils Eqqink uit Wapse, 6 april 1945 te Wöbbelin.
Auke Feenstra uit Dwingeloo, 30 april 1945 te Sandbostel.
Cornelis Marinua Groenewoud uit Diever, 21 februari 1945 te Neuengamme.
Hilbert Gunnink uit Diever, 14 april 1945 te Ravensbrück.
Jelte Koopman, uit Dwingeloo, 26 februari 1945 te Luwigslust.
Geert Gerhardus Koster, uit Diever, 24 maart 1945 te Wöbbelin.
Sebastiaan van Nooten uit Diever, 24 mei 1945 te Rotenburg.
Hermannus Vos, uit Diever, 30 april 1945 te Wöbbelin.

Begin april naderden de Canadese legers de zuidgrens van Drenthe. In de nacht van 7 op 8 april 1945 landden op de Hezenes nabij Diever een groep Franse parachutisten als onderdeel van de operatie "Amherst" die heel Drenthe en een gedeelte van zuidoost Friesland besloeg.

De opdracht aan deze parachutisten was:

-    verhinderen dat de bruggen in de opmarsroute werden opgeblazen;
-    het stichten van verwarring onder de vijand door onder andere de transport  
     activiteiten te storen;
-    het in actie brengen van de verzetsbeweging en het verstrekken van inlichtingen      en gidsen aan het oprukkende Canadese leger.

De Franse parachutisten zochten direct contact met het plaatselijk verzet. Besloten werd de NSB-burgemeester P.O.Postumusen een belangrijke NSB-er, een plaatselijke caféhouder, te arresteren. Alleen de burgemeester werd gearresteerd en even later de beruchte WA-man Stefan. Deze activiteiten brachten een bevrijdingsstemming onder de Dieverder bevolking, waardoor een levensgevaarlijke situatie ontstond. In de morgen van 10 april werden enkele NSB-evacué's doorenige jongemannen uit Diever af getuigd. Eén van deze NSB-ers wist naar Steenwijk te ontkomen waar zijn zoon deel uitmaakte van een afdeling Waffen-SS. Vroeg in de middag verschenen de Duitsers in Diever om orde op zaken te stellen. Zij splitsen zich in twee groepen. Eén groep arresteert willekeurige burgers terwijl de andere groep optrekt tegen de Franse parachutisten. De plaatselijke commandant van de Binnenlandse Strijdkrachten was inmiddels onderweg naar de parachutisten vanwege het vervelende voorval van die morgen. Hij wilde de para's overhalen de groep NSB-ers te arresteren om verdere moeilijkheden te voorkomen. Twee plaatselijke BS-ers stonden achter de begraafplaats tegen de Hezenes te wachten op de terugkeer van hun commandant toen ze werden verrast door de komst van de Duitse SS-ers. Ze trachten over de open es naar de bossen te ontkomen doch waren op dat moment een zichtbaar doel voor de Duitsers die onmiddellijk het vuur openden. De BS-er Jan Koning werd dodelijk getroffen terwijl Hendrik Zoer gewond aan de nek, wist te ontkomen. In het vuurgevecht wat toen volgde, liep het slecht af voor de Duitsers. Waarschijnlijk ongeveer 10 SS-ers, waaronder de Ortscommandant te Steenwijk, lieten het leven zonder dat men resultaten boekte tegen de goed verdekt gelegerde parachutisten. In de loop van de middag werden uiteindelijk 11 gegijzelde burgers, in de leeftijd van 14 tot 62 jaar, bijeengebracht tegen de wal van de Algemeene Begraafplaats Diever. Urenlang hebben ze hier moeten zitten. Even na acht uur 's avonds kwam de SD-commandant van Steenwijk in een jeep op de plaats des onheils aan. Tierend stapte hij uit, greep een automatisch vuurwapen en vuurde dit wapen leeg op de gegijzelde mensen. Alleen Koop Westerhof wist deze aanslag, zij het licht gewond, te overleven door zich urenlang dood te houden.

De slachtoffers waren:

Hendrik Akkerman uit Diever, grondwerker.
Harman Bennen, uit Diever, veekoopman.
Klaas Daleman, uit Diever, postbode.
Jan Houwer, uit Diever, broodbezorger.
Nicolaas Houwer, uit Diever, landarbeider, en zijn zoon
Koop Houwer, uit Diever, landarbeider.
Roelof Hunneman, uit Diever, landarbeider.
Antonius Maria Gerardus Janssens uit Oss, grondwerker, en zijn broer
Joseph Antonius Cornelis Maria Janssens uit Berkel.
Kornelis Kerssies, uit Diever, landbouwer.

De volgende dag, 11 april, heerste in Diever grote verslagenheid. De dames van de Rode Kruispost in Diever, onder leiding van wijlen mevrouw Venema, hebben de lijken verzorgd waarna ze werden opgebaard in het Schultehuus. In de loop van de dag begon een gerucht dat de Duitsers zouden terugkomen steeds heviger te worden. Rond de middag werd Dwingeloo bevrijd door het Canadese leger. De Canadese commandant werd over de toestand in Diever ingelicht doch deze verklaarde niets te kunnen doen zonder een brug, waarover zijn gevechtswagens de Drentse Hoofdvaart konden oversteken. Het kon nog wel drie dagen duren voordat de Canadese hoofdmacht, met het brugmateriaal, zou verschijnen.In de nacht van 11 op 12 april werd, onder leiding van de opzichter van Rijkswaterstaat te Dieverbrug, de heer R.Koers, en de commandant van de Canadezen, met materiaal overgebleven van de Wittelterbrug en met van elders aangesleepte materialen, een noodbrug geslagen bij Dieverbrug door vrijwilligers uit Dwingeloo en Diever. In de vroege morgen van 12 april 1945 staken de eerste gevechtswagens de noodbrug over en werd Diever bevrijd!

Groot was de tegenstelling tussen de mensen die het feest der bevrijding vierden en de mensen die rouwden om het geleden verlies van de hun dierbaren.